ג'ון סטיוארט לקח חופש מתוכניתו המצליחה "הדיילי שואו", כדי לביים את "רוזווטר", סרט על עיתונאי איראני שנכלא בעקבות סיקור הבחירות בארצו. כיצד התמודד הקומיקאי עם משימת הבימוי הראשונה שלו?